Aquel que está pendiente de colarse en un lugar o está al acecho de una oportunidad es un «vela güira».
El libro Los que dicen ¡ay bendito!explica que ‘velar’ es una voz muy usual en la Isla con el sentido de ‘…vigilar, acechar’. Según el DRAE, procede del latín ‘vigilare’ y significa: «Estar sin dormir el tiempo destinado para el sueño». Este diccionario recoge otras acepciones para ‘velar’, pero no coinciden con lo que se quiere expresar con ‘velar güira’. Es por esto, que en el libro antes citado se menciona que, para esta expresión y en Puerto Rico, se emplea ‘velar’ con la forma más cercana a su etimología.
Por otro lado, para completar la expresión, es necesario estudiar el término ‘güiro’ que tiene varias acepciones, entre ellas la que registra Álvarez Nazario: «conjunto de provisiones que compra el jíbaro en el pueblo, generalmente, el día sábado, para usarlas durante la semana». Con este significado es con el que probablemente se relacione la expresión que escogimos para hoy.
‘Vela güira’, en sentido literal, sería ‘vijilar la compra por parte de algún miembro de la familia con el próposito de tomar algo fuera de las horas regulares de las comidas’. Posteriormente, esta expresión tomó carácter peyorativo para significar ‘el que se aprovecha de algunas circunstancias para su propio beneficio’.
Se derivan de la expresión el sustantivo velagüirismo y ‘ser un velagüira’, todos para denotar a un oportunista.
¿A cuántos vela güira conoces?
Imagen extraída de: consumer.es
Dialecto Boricua 
Yo soy de Puerto Rico y buen artículo, pero “güira” algunos o la mayoría nos referimos a que cuando jugamos baloncesto, un jugador va de camino hacia el canasto y brinca “con algún estilo” para meterla. “Si no donqueamos, nos vamos de güirita” como dice parte de la canción “La Perla de Calle 13” por ejemplo. Nosotros los jovenes, de niños decimos velagüira a los jugadores que están velando para dar un tapón. “tapón de bola”.