Lo normal es "hacérsele a alguien algo (muy) cuesta arriba". En general, se acostumbra a citar un complemento indirecto que es una persona: "La situación se ME/TE/LE/NOS/OS hace (está haciendo) muy cuesta arriba". Puedes usar el verbo PONER. En este caso, la mención del C.I. es, a mi entender, menos frecuente: La situación se (me) puso muy cuesta arriba. La diferencia básica entre usar HACERSE(LE) o PONERSE(LE) (a alguien) algo cuesta arriba es que en el primer caso la persona expresa su percepción subjetiva de la situación, su dificultad para superar el problema, mientras que en el segundo caso la percepción tiene un carácter más objetivo, la situación es difícil en si misma, independientemente de lo difícil que le parezca al que tiene que atravesarla. En tu segunda frase: "Ir al colegio (es decir, acudir, permanecer, estudiar, hacer los exámenes...) se me hace muy cuesta arriba". Si dijeses: "Ir al colegio se pone muy cuesta arriba", la mayor parte de la gente interpretará: "Cada vez es más caro".

Muchas expresiones y frases hechas del español proceden de metáforas, por comparación con el significado inicial literal. Ir cuesta arriba (subir una pendiente) supone esfuerzo, se hace difícil. Piensa en la situación normal de caminar, en llano, y poco a poco el camino sube la pendiente. Al principio es suave y poco a poco se hace cada vez más difícil, más cuesta arriba. La situación se hace cuesta arriba....o el colegio se me hace cuesta arriba...significan que cada vez se ponen más difíciles, te cuestan más esfuerzo. Cuando entiendes bien el significado literal de la frase hecha, es fácil saber aplicarla a otras situaciones. Pasa algo parecido con muchas frases hechas. Por ejemplo: "Él pone piedras en mi camino". Significa que alguien pone dificultades en alguna tarea o proyecto que estés haciendo. Tu haces tu trabajo, tu camino normal, pero alguien quiere que te sea difícil, te pone trabas, te dificulta tu proyecto, te pone piedras en el camino para que no puedas andar. Juan Carlos, profesor de español.

Hola, Irina, para usar esa frase, la mayoría de las veces se utiliza el verbo HACER en reflexivo, es decir HACERSE. "Este idioma se me hace cuesta arriba", "La relación con tu hermano se está haciendo cuesta arriba". También se usa con el verbo atributivos: ESTAR "Mi situación estaba cuesta arriba".