Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Se dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se subdividen a su vez en Alcanos, Alquenos, Alquinos y sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos. La presentación a continuación elabora sobre los Alcanos.
2. Hidrocarburos - Clasificación
Los hidrocarburos son compuestos formados
exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno a través de enlaces covalentes. Se
dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se
subdividen a su vez en Alcanos, Alquenos, Alquinos
y sus análogos Cíclicos, también denominados
Alicíclicos
3. Nomenclatura de Alcanos
Los alcanos se nombran con la terminación “ano” y los
cuatro primeros compuestos de la serie reciben los
nombres de Metano, Etano, Propano y Butano.
A partir de cinco átomos de carbono los nombres se
derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta,
octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número
particular de carbonos en el compuesto, resultando
así: pentano, hexano, heptano, etc.
4. El átomo de Carbono
Cuando observamos moléculas como la del
metano, CH4, nos damos cuenta que estas
no podrían formarse ya que el carbono solo
posee dos orbitales con un electrón y se
precisan cuatro para formar los cuatro
enlaces de la molécula
5. Esta dificultad puede ser resuelta considerando
para el Carbono un estado excitado en el que
uno de los electrones del orbital 2s pase a
ocupar el orbital 2pz vacío.
Se obtienen 4 orbitales
híbridos sp3 y el enlace
ahora es posible
6. Los Alcanos solo contienen átomos de Carbono
e Hidrógeno en su molécula, unidos entre sí por
enlaces covalentes sencillos
A continuación se muestra una tabla con
algunos de los miembros de esta serie:
9. En los alcanos de cadena abierta, lineales o
normales, tan solo existen carbonos primarios
(extremos de la cadena) y secundarios
(intermedios), mientras que en los ramificados
pueden haber carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, dependiendo de si están
unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de
carbono.
10. Identifique el grado de substitución
de cada átomo de carbono en las
siguientes moléculas:
12. Alcanos Acíclicos Ramificados
Presentan ramificaciones o cadenas laterales que
también se denominan radicales. Un radical es
un conjunto de átomos que resulta de la pérdida
formal de un átomo de H de un hidrocarburo. Si
el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante
se denomina radical alquilo y se nombra
sustituyendo la terminación -ano por -ilo:
15. Antes de estudiar las etapas para nombrar
correctamente un
alcano, será importante poder escribir
todos los isómeros correspondientes a una
fórmula molecular
16. Isómeros
Los Isómeros son compuestos diferentes que
comparten la misma fórmula molecular
17.
18. • Todos los isómeros estructurales deben
corresponder a la misma fórmula molecular. Evite
escribir estructuras duplicadas. Por ejemplo si desea
escribir los isómeros del heptano C7H16, siga las
siguientes etapas:
.- Empiece con la estructura de cadena lineal de siete
carbonos, para la cual solo hay una posible:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
19. • Considere los isómeros mas próximos con una
cadena continua de seis carbonos,
donde un grupo o radical CH3 deberá estar unido a
uno de los átomos de carbono no terminales para
producir estructuras de cadena ramificada:
20.
21. Los Isómeros del n-
Hexano, escritos como
cadenas un poco mas
detalladas, son los
siguientes:
22. Vamos a nombrar el siguiente alcano:
Ubicamos la cadena de carbonos continua más
larga y numeramos por el extremo más cercano al
radical, e identificamos los que están presentes:
23. La cadena continua más larga tiene 7 carbonos
y se empezó la numeración por el extremo
derecho porque es el más cercano a un radical.
Identificamos los radicales y el número del
carbono al que están unidos, los acomodamos
en orden alfabético y unido el último radical al
nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
24. Otro ejemplo:
Buscamos la cadena continua más larga, la cual no
tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el
extremo más cercano al radical. Ordenamos los
radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la
cadena al último radical.
28. Ahora, el caso contrario.
Partiendo del nombre,
escribir la formula
estructural…
29. Escribir la formula de:
3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
1.- La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono.
Los numeramos de izquierda a derecha, pero se
puede hacer de derecha a izquierda
30. Ahora, se colocan los radicales en el
carbono que corresponda, teniendo
cuidado de colocar el radical por el enlace
libre.
CH2
33. Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas,
siempre y cuando conserve su estructura.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios
para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
34. 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
El Decano es una cadena de 10 carbonos
Los dos radicales de la estructura están en el mismo
carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro
abajo del carbono # 5:
41. Contamos los enlaces para poner los hidrógenos
necesarios para completar 4 enlaces a cada
carbono:
42. CICLOALCANOS
Muchos compuestos orgánicos son cíclicos: es decir
sus átomos están formando un anillo. Su fórmula
general es (CH2)n y se suelen representar como
polígonos. Se nombran como los alcanos acíclicos,
anteponiendo el prefijo “ciclo”
43.
44. Los Cicloalcanos sustituidos se nombran tomando
como base el nombre de Cicloalcanos y
nombrando los grupos alquilo como sustituyentes
siguiendo las reglas de la IUPAC.
Si un ciclo va como sustituyente se nombra como
cicloalquilo.
45.
46. Los cicloalcanos sustituidos a diferencia de
los alcanos de cadena abierta, pueden
presentar isomería geométrica, debido a
que los enlaces simples C-C no tienen libre
rotación. Pueden existir cicloalcanos cis y
cicloalcanos trans.
47. Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas
laterales se forman anteponiendo el prefijo
"ciclo" al nombre del alcano lineal
correspondiente con el mismo número de
átomos de carbono. Su estructura se
representa con un polígono correspondiente
con su número de carbonos:
48.
49. Los sustituyentes univalentes derivados de
cicloalcanos sin cadenas laterales se nombran
reemplazando la terminación "-ano" del
nombre del hidrocarburo por la terminación "-
il"; el átomo de carbono con la valencia libre se
numera como 1. El nombre genérico de estos
sustituyentes es "cicloalquilo".