Hola.
Yo pienso que los usos y significados, como el de guapo o guapa, en general, cambian un poco dependiendo del país. En España guapo es guapo, guapito lo puedes usar para un bebé guapo, por ejemplo (para los bebés casi todas las palabras tienen diminutivo), y poco más, y guapetón también es guapo, pero se usa cuando quieres dejar claro que a ti no te gusta esa persona. El caso típico es el de los chicos heterosexuales, que dirán que Brat Pitt es guapetón, no guapo, para dejar bien claro que no son homos, o una chica comentándoselo a su novio : pues sí, es guapetón ese chico (pero me gustas tú).
Guapo y guapito se pueden usar como despectivo, según el tono, en este caso guapo es más frecuente.
Saludos.